Την Κυριακή 17 Σεπτεμβρίου 2023, με ώρα έναρξης 5:15 το απόγευμα, θα διεξαχθούν τα ακόλουθα παιχνίδια της α΄ φάσης της διοργάνωσης του κυπέλλου Ένωσης Ποδοσφαιρικών Σωματείων (Ε.Π.Σ.) Δράμας: Μακεδονικός Αλιστράτης-Ακρίτας Κάτω Νευροκοπίου, Φίλιπποι Δοξάτου-Δόξα Αντώνης Καστρινός, Απόλλων Νεροφράκτης-Μέγας Αλέξανδρος Γραμμένης, Α.Ε. Καλής Βρύσης-Αστέρας Κουδουνιών, Άρης Αμπελακίων-Αετός Βαθύτοπου, Κεραυνός Μοναστηρακίου-Πήγασος Δράμας, Α.Ε. Κυργίων-Ηρακλής Αδριανής, Ακρίτας Νέας Κρώμνης-Ηρακλής Μυλοποτάμου, Δόξα Σιταγρών-Ηρακλής Μαυρόβατου.
